aldehida dan keton

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar Belakang

             Senyawa- senyawa yang berasal dari makhluk hidup diketahui mengandung karbon, ,misalnya aldehida dan keton. Aldehida dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa orgnaik yang mengandung gugus karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Aldehida dan keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis.        

I.2. Maksud dan Tujuan Percobaan
I.2.1 Maksud Percobaan

      Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi tertentu.  pereaksi tertentu.
I.2.2  Tujuan Percobaan

      Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa aldehid dan keton dengan pereaksi fehilng dan pereaksi tollens.

I.3. Prinsip Percobaan

       Identifikasi senyawa aldehida dan keton berdasarkan reaksi reduksi oksidasi antara gugus fungsi aldehida dan keton dengan pereaksi fehling dan tollens.

                  

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1. Teori Umum

               Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus-gugus penting didalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut karbonil. (1)

              Gugus karbonil adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya  (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Rumus umum aldehida ialah: RCHO.
             Keton adalah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Rumus strukturmya ialah: (2) RCOR    
                                            

Tata Nama Aldehida dan Keton (1)

1. Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak  5 kerap kali dinamai dengan nama umum, yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan  aldehida. Untuk menunjukkan posisi substituen (gugus samping/cabang) digunakan huruf Yunani.

       O                                                    O

       ||                                                    ||

CH3-C-H   = asetaldehida          CH3CH2-C-H  = propionaldehida

2. Nama IUPAC aldehida diturunkan dari nama rantai induk alkana dengan mengganti akhiran a dengan al
3. Jika rantai karbon aldehida mengikat substituen, penomoran rantai utama dimulai dari atom karbon karbonil.

                             CH3

                              |

CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CHO                  CH3CH=CH CHO

            |                                                              3-butenenal

           CH3

                         6-metil-3 metiloktanal

4. Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin maka senyawa dinamai dengan memberikan akhiran karboksaldehida atau karbaldehida pada nama sikloalkananya.

5. Nama IUPAC untuk keton diturunkan dari naman alkana rantai induknya dengan mengganti akhiran adengan on. Posisi gugus karbonil ditunjukkan dengan nomor serendah mungkin dan diletakkan sebelum nama induk.

            O                                                                      O

            ||                                                                       ||

CH3CHCH2CH2--C—CH2CH3                                                          CH2=CH—C—CH3

                                                 |

                            CH3

        6-metil-3-heptanon                                                             3-buten-2-on

6. Nama umum keton terbentuk dari dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil diikuti kata keton.

                O                                                O

                ||                                                 ||

CH3—C—CH2CH3                             CH2=CH—C—CH3

  Etil metil keton                            Metil vinil keton.

7. Jika gugus keton ada diantara gugus fungsi lain yang lebih diutamakan makam untuk menunjukkannya digunakan awalan okso dengan suatu nomor yang sesuai (2)

                            O                       O

                             ||                        ||

                  CH3—C—CH2CH2—C--OH

               Asam-4oksopentanoat (asam levulinat)

 Sifat fisik aldehida dan keton

       Aldehida dan keton karena mempunyai gugus fungsional (gugus karbonil) yang sama , maka sifat kimianya hampir sama, tetapi sifat fisikanya berlainan.. Formaldehida adalah suatu gas yang baunya sangat merangsang. Aset aldehida berupa cairan yang baunya juga sangatr merangsang, tetapi aldehida dengan atom karbon lebih dari dua baunya sangat enak., kebanyakn terdapat dalam bunga yang dikenal sebagai minya aetris (minyak terbang/minyak yang mudah menguap).

       Aldehida dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat amtara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dibanding dengan alkohol yang berat molekulnya setara.

       Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Oleh karenanya aldehida dan keton berberrat molekul rendah mempunyai kelarutan tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehida larut sempurna dalam air pada semua perbandingan. (3)

Reaksi- reaksi aldehida dan keton

a)      Oksidasi alkohol (2)

v  Alkokol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida dan alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton

               OH                                   O

               |            oksidasi                    ||

          R-C-H                              H-C-H

               |            -2H

              H

                                 Alkohol primer                   Aldehida

                                        OH                                    O

                                         |              oksidasi                          ||

                                    R-C-R                               R-C-R

                                         |                -2H

                                        H     

                            

v  Oksidasi alkohol primer metanol dan etanol dengan menghangatkannya pada suhu sekitar 50C dengan kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam suasana asam menghasilkan formaldehida dan asetaldehida         

OH                                            O

        |               K2Cr2O7                     ||

               H-C-H           H2SO4                  H-C-H             

                    |               

                   H   

                OH                                             O

                 |          K2Cr2O7                  ||

          CH3-C-H          H2SO4                         CH3-C-H

                       |              

                      H

v    Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat

    O                                            O

           ||          K2Cr2O7                                   ||

R-C-H                                    R-C-OH

                  H2SO4                   

b)      Deteksi Aldehida dan Keton.(2)

           Aldehida dapat dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi     ringan.

v  Uji Tollens

              O                                                                O

               ||                             +            -                                 ||             +

CH3-C-H + 2[Ag(NH3)2]  + 2OH   ---->    CH3-C-O-NH4   + 2Ag +

                        Asetaldehida         Pereaksi                              Asam asetat        Cermin

                                                       Tollens       ­                       (sebagai garam     Perak 

                                                                                                    Amonium)

                                 3NH3 + H2O

                              Keton   + Pereaksi tollens                Tidak bereaksi

v  Uji Benedict dan fehling

  O                                                                O

         ||                    2+                          -                                    ||

CH3-C-H +     2CU         + 5OH ---------> CH3-C-O  +  Cu2O    +3H2O

                  Asetaldehida     Kmpleks                                 Asam asetat  Tembaga   

                                            Ion kuprat                               (sebagai ion   Oksida

                                            (larutan biru)                              asetat)         (endapan

                                                                                                                      merah)

                       Keton + Pereaksi fehling                    tidak bereaksi

c)      Adisi kepada gugus karbonil.(4)

v  Adisi air

Air akan mengadisi sebagian besar aldehida dan keton, membentuk hidrat, yaknik senyawa yang mempunyai dua gusu hidroksil pada karbon yang sama.

 O                                       OH

  ||                                         |

-C-   +   H-OH                   -C- 

        Gugus karbonil        Air                       |

         Dari aldehida                                     OH        

         atau keton                                          Hidrat

v  Adisi alkohol

Adisi alkohol pada aldehida dan keton serupa dengan adisi air. Hasil reaksi antara aldehida dan alkohol ialah hemiasetal.

        O                                                  OH

         ||                                                    |

CH3-C-H + CH3O-H                   CH3-C-H

                                                                                      |                                                                

                                                                                  OCH3              karbon hemiasetal    

                   Asetaldehida     Metanol                       Metilhemiasetat                                                         

                                                                                        Dari asetaldehida

                                                                            

                

v  Jika alkohol berlebihan, hemiasetal cepat bereaksi dengan molekul alkohol menghasilkan asetal.

         OH                                        OCH3

    |                                                |

CH3-C-H  + CH3O-H               CH3-C-H                           + H-OH

                                  |                                                |         Karbon asetal     Air

                              OCH3                                                             OCH3

                               Asetaldehida     Metanol                  Dimetil asetal

                                                                              Dari asetaldehida

Manfaat aldehida dan keton (2)

Aldehida aromatik sering digunakan sebagai penyedap, benzaldehida yang dikenal dengan “minyak buah badan pahit” adalah komponen dari buah badam, cairan tak berwarna dengan bau buah badam yang enak. Aldehida juga digunakan untuk membuat formalin dan berbagi jenis plastik termost (plastik yang tidak leleh pada pemanasan. Kamper adalah keton yang diperoleh dari pohon kamper, berbau tajam dan enak, dan sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam minyak gosok.

II.2. Uraian Bahan

1. Formalin

Nama Resmi       :  Formaldehydi Solutio

Pemerian            :  Cairan jernih, tidak berwarna atau hampir tidak berwarna,

                                          bau menusuk, uap merangsang selaput hidung dan tenggorokan. Jika disimpan ditempat dingin dapat menjadi keruh.

Kandungan        :  Forma idehida  dan metanol sebagai stabilisator kadar formaldehid  tidak kurang dari 34%  dan tidak lebih dari 38%

Kelarutan           :  Dapat dicampur dengan air dan dengan etanul 95%

Penyimpanan      :  Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya, sebaiknya pada suhu 20^o

2. Aseton

Rumus Molekul  :  (CH₃)₂CO

Pemerian            :  Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar.

Kelarutan           :  Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95%), dengan ester, dengan kloroform membentuk larutan jernih.

Titik didih          :  antara 55,5^o dan 57^o

3. Kalium Permanganat ( KMnO₄)

Nama resmi        :  Kalii Permangannas

Rumus molekul  :  KMnO₄

Berat Molekul    :  158,03

Kandungan        :  99% KMnO₄

Pemerian            :  hablur mengkilap, ungu tua atau hampir hitam, tidak berbau, rasa manis

Kelarutan           :  larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam air mendidih

Penyimpanan      :  dalam wadah tertutup baik

Khasiat               :  Antiseptikum ekstern

4. Perak Nitrat (AgNO₃)

Nama resmi        :  Argenti Nitras

      Rumus Molekul  :  AgNO₃

Pemerian            :  hablur transparan atau serbuk hablur berwarna putih, tidak berbau, menjadi gelap jika terkena cahaya

Kelarutan           :  sangat mudah larut dalam air, larut dalam etanol 95%

Penyimpanan      :  dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya

Khasiat               :  Antiseptikum ekstern, kaostikum

5. Amonia (NH₄OH)

Nama resmi        :  Ammonia

Rumus molekul  : NH₄OH

Berat Molekul    :  35,05

Kandungan        :  tidak kurang dari 27% dan tidak lebih dari 30% NH₃

Pemerian            :  cairan jernih, tidak berwarna, bau khas, menusuk kuat

Kelarutan           :  Mudah larut dalam air

Penyimpanan      :  dalam wadah tertutup, di tempat sejuk

Khasiat               :  Zat tambahan

II.3. Prosedur Percobaan

1. Pengamatan langsung

                               I.      Menyiapkan 2 buah tabung reaksi

                            II.      Mengisi tabung (1) dengan o,5 ml formaldehida dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton

                         III.      Memperhatikan warna dan baunya

                         IV.      Menambahkan setetes demi setetes air dan kocok (10 tetes)

                            V.      Mencatat  pengamatan (larutan jangan dibuang)

2. Dengan KmnO4 0,1 N

                         I.      Mengambil larutan A diatas

                      II.      Kedua tabung ditambahkan 1-2 tetes KmnO4 0,1N

                   III.      Memperhatian warna KmnO4

                   IV.      Mencatat pengamatan

3. Dengan AgNO3 0,1 N dan NH4OH 0,5 N

                         I.      Menyiapkan 2 buah tabung reaksi

                      II.      Mengisi masing-masing tabung dengan 1ml AgNO3 0,1 N

                   III.      Menambahkan setetes demi setetes NH4OH 0,5N sampai endapan terbentuk larut kembali.

                   IV.      Menambahkan 0,5 ml formaldeiha pada tabung (1) dan 0,5 ml aseton pada tabung (2).

                      V.      Memanaskan beberapa menit diatas penangas air.

                   VI.      Memperhatikan dan mencatat pengamatan

4. Dengan fehling A dan fehling B

                           I.      Menyiapkan 2 buah tabung reaksi

                        II.      Mengisi masing-masing tabung dengan 1 ml fehilng A atau 1 ml fehling B

                     III.      Menambahkan 0,5 ml formaldehida pada tabung (1) dan 0,5 ml aseton pada tabung (2), kocok

                     IV.      Memanaskan beberapa menit diatas penangas air

                        V.      Memperhatikan perubahan yang terjadi dan mencatat pengamatan.

BAB III

METODE KERJA

III.1. Alat dan Bahan

      III.1.1. Alat

           Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah:

·         Rak tabung                                             1 buah

·         Tabung reaksi                                         6 buah

·         Pipet tetes (panjang)                              3 buah

·         Kaki tiga                                                1 buah

·         Lampu Bunsen

·         Botol semprot                                        1 buah                                              

·         Kasa

·         Pipet Skala                                             1 buah

·         Gegep Kayu                                           1 buah  

         III.1.2. Bahan

       Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah:

ü  Aldehid (formalin)                                       Secukupnya

ü  Keton (aseton)                                             Secukupnya

ü  KmNO4                                                        0,1 N

ü  AgNO3                                                         0,1 N 

                                                                

ü  NH4OH                                                        0,5 N

ü  NH4OH                                                        0,1 N                                                                     

ü  Pereakshi fehilng A dan B                           Secukupnya

ü  Akuades                                                       Secukupnya

III.2. Cara Kerja

1)      Menyiapkan alat dan banhan yang akan digunakan.

2)      Mencuci tabung reaksi yang akan digunakan dengan akuades.

3)      Melakukan identifikasi dengan AgNO3 0,1 N dan NH4OH 0,5 N

Ø  Menyiapkan 2 buah tabung reaksi

Ø  Tabung (1) dan (2) diisi dengan 1 ml AgNO3 0,1 N

Ø  NH4Oh ditambahkan kedalam masing-masing tabung sampai endapan terbentuk larut kembali.

Ø  O,5 ml formaldehida ditembahkan kedalam tabung (1) dan 0,5 ml aseton kedalam tabung (2).

Ø  Kedua tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air selama beberapa menit.

Ø  Mencatat perubahan yang terjadi

4)      Melakukan identifikasi dengan fehilng A dan B

Ø  Menyiapkan 2 buag tabung reaksi

Ø  Tabung (1) diisi dengan 1ml fehlinf A dan tabung (2) dengan 1ml fehling B

Ø  0,5 ml formalin dtambahkan pada tabung (1) dan 0,5 ml aseton pada tabung (2)

Ø  Kedua tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air selama beberapa menit

Ø  Mencata perubahan yang terjadi pada kedua tabung.

5)      Melakukan identifikasi dengan pengamatan langsung.

Ø  Menyiapkan 2 buah tabung reaksi

Ø  Tabung (1) diisi dengan 0,5 ml formaldehida dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton

Ø  Memperhatikan warna dan baunya

Ø  Kedua tabung ditambahkan setetes demi setetes air (10 tetes), kemudian digocok.

Ø  Mencatat hasil pengamatan.

6)      Melakukan identifikasi dengan KmnO4 0,1 N

Ø  Menyiapkan larutan yang telah dibuat pada prosedur pengamatan langsung

Ø  Kedua tabung ditambahkan 1-2 tetes KMnO4 0,1 N

Ø  Memperhatikan perubahan warna KmnO4

Ø  Mencatat hasil perubahan yang terjadi

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

IV.1. Data pengamatan

1. Pengamatan langsung

    

Zat                          Warna                         Bau                         Kelarutan

        Formaldehida             Bening                         Formaldehida           Larut

         Aseton                       Bening                         Aseton                     Larut

2. Dengan KmnO4 0,1 N

   

                              Zat                                         Perubahan warna KmnO4

                                                                                

         Formaldehida                   Bening               merah kecoklatan, ada endapan.

         

          Aseton                             Bening                ungu

3. Dengan AgNO3  0,1 N dan NH4OH 0,5 N

       

     

 

                Zat                                       Pereaksi Tollens

 Formaldehida     Bening                abu-abu muda

Aseton                 Bening                abu-abu, ada cermin perak, ada endapan.

4. Dengan Fehling A dan B

      

         Zat                                        Pereaksi Fehling

         Formaldehid            Biru muda              oranye muda  

 

          Aseton                    Biru muda               kuning muda

IV.2. Reaksi

a.            O                                                             O

                      ||                                                               ||

         H—C—H + KMnO4                                             H—C—OH + MnO2 + KOH

                          O

                           ||   

               CH3—C—CH3  + KMnO4                                    Tidak bereaksi

                   

b.       

           O                                                                          OH

                      ||                                   +                                                           ||  

                H—C—H  + 2[Ag(NH3)2)]                 2Ag   +    H—C—O + 4NH3 + 2H2O

                                                                        Cermin perak

                         O                                           

                          ||                                       +

               CH3—C—CH3    + 2[Ag(NH3)2]                             Tidak bereaksi

  c.          O

            ||                                                                                                           ||

               H—C—H    + 2CUO                           Cu2O  + CH3—C—OH + 3H2O

                                                                        Merah bata

                      O

                       ||                      

            CH3—C—CH3  + 2CUO                          Tidak bereaksi

BAB V

PEMBAHASAN

       Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida ada;ah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa oprgnaik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR.

       Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran –al untuk aldehida dan berakhiran –on untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

       Formaldehida juga dapat diidentifikasi melalui reaksi oksidasinya, yaitu dengan menggunakan oksidator lemah misalnya oleh larutan tollens, dapat juga dari reaksi reduksinya dengan menggunakan reduktor lemah, misalnya H2 katalisator Ni. Keton dapat pula didentifikasi dengan reaksi oksidasinya, yaitu dengan menggunakan oksidator kuat sehingga akan pecah membentuk asam karboksilat.

       Pada percobaan yang telah dilakukan terdapat kesalahan, dimana hasilnya tidak sesuai dengan teori yang ada. Seharusnya jika aldehida direaksikan dengan pereaksi tollens akan terbentuk cerim perak, begitu pula aldehida direaksikan dengan fehilng seharusnya membentuk endapan merah bata. Kesalahan-kesalahan yang terjadi disebabkan oleh beberapa faktor, salah satunya adalah formalin dan aseton yang digunakan kemungkinan adalah sampel lama. Selain itu pemanasan yang dilakukan mungkin tidak terlalu sempurna.

BAB VI

PENUTUP

VI.1. Kesimpulan

       Setelah melakukan percobaan maka dapat disimpulkan:

• Pada pengamatan langsung. Formaldehida dan aseton memliki warna yang bening dan larut dalam air.
• Perubahan warna KMnO4 dengan penambahan formaldehida yaitu dari bening menjadi merah kecoklatan dan ada endapan, sedangkan dengan penambahan aseton dari bening menjadi ungu.
• Pada aldehida, mudah teroksidasi oleh larutan tollens, fehling dan benedict sedangkan keton sulit.
• Perubahan larutan fehilng A + formalin yaitu dari biru tua menjadi endapan merah bata, sedangkan fehilng B + aseton tidak ada perubahan.

VI.2. Saran

       Sebaiknya sampel yang disediakan oleh laboratorium bukan sampel yang lama serta penangas air agar disedikan perkelompok sehingga hasil yang dicapai dapat maksimal.

DAFTAR PUSTAKA

1. Tim Dosen Kimia Tahun Pertama Bersama. 2003. Kimia Dasar 2. Unhas:Makassar. Hal 1-3.

2. Wilbraham, Anthony.C. 1992. Pengantar Kimia Orgnaik Dan Hayati. ITB: Bandung. Hal:84-85,96.

3. Basari, Ismail, dkk.1982. Kimia Organik Untuk Universitas. Armico:Bandung. Hal:78-79

4. Fessenden, Ralp, dkk.1992. Fessenden dan Fessenden Kimia Organik Edisi ke-III. Erlangga:Jakarta.Hal:13-15.

5. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Farmasi Universitas Hasanuddin: Makassar, 2004.

6. Ditjen POM.1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan RI: Jakrata